每日枯燥無趣的校對工作，使他惦念自己的文學事業，而安不下心來。他在書信中對朋友說：“……我錯了，我的天職畢竟是文學……只要有一條糊口之路，我就可以一心努力於文學事業，離開它我就失去生存的意義，就沒有目的，沒有奮斗。”月薪十五圓維持不了一家人的生活，況且，經常欠薪。這怎麽有可能從事文學工作呢？在這種情況下，他接受了小國露堂的勸請，九月下旬，辭去了校對員的工作，到了小樽市，參與了《小樽日報》的創刊工作，並且和小國一起擔任該報三版的編輯，月薪二十圓。不久，全家就遷到了小樽。但是，《小樽日報》由於資金困難和內部矛盾斗爭，工作沒有得到開展。12月下旬，他與營業股的小林寅吾發生口角，遭到了毆打，便憤然辭職。

在小樽的這三個月，是這個“流浪的逸民”在北海道顛沛流離，輾轉營生收獲最大的時期。這主要表現在他的思想認識的深化上。首先，他對以“新詩社”為代表的浪漫主義的看法和態度有了變化。他從小山內薰等人編輯的雜志《新思潮》（第一次）所登載的小說《再會》（水野葉舟作）里了解到與謝野夫妻的私生活問題，並且開始討厭起“新詩社”的那種浪漫主義的矯揉造作來。這時，自然主義文學運動的興起，也給他帶來焦躁和不安。因為他急於擺脫生活上、經濟上的一切幹擾，以便安下心來寫作，他越來越感覺到自己的願望難以實現。他在日記里寫道：“讀正宗白鳥君的《紅塵》到深夜，感慨頗深，心為之泣。余至何日始得靜心執筆。天抑將殺我耶？然何故授吾以筆！”其次，他對社會政治問題的關心增強了。在小樽他經常和小國等友人交流思想，討論問題。他對那些不關心社會思想問題的人表示了藐視的態度，認為他們是些“多麽可憐”的“庸俗之徒”。他積極地提倡“個人解放”論，他說，“我們的理想是個人解放的時代，我等的天職在於為個人解放而斗爭”。這里面雖然還看不到階級論的萌芽，但是，卻可以明確地看到他對天皇制統治下的不合理現實的不滿，和為解除那種壓迫，爭取個人解放而奮斗的覺悟。他表現出急於實現自己理想的慷慨激昂：“噫，授我以劍！果然，吾將得以勇猛戰斗；不然，給我以孤獨！”他對生活和社會問題的態度，從一般的談論轉向仗“劍”而行的地步了。最後，他對社會主義有了進一步的理解。他在小樽的壽亭，參加過日本早期社會主義者西川光二郎（1876—1940， 後於1914年轉向）的講演會和他的茶會。他這時認為社會主義運動，是“迫在眉睫的最緊急的問題”，是“將工人，即最下層人民從資本家那里解放出來，給他們以本來的自由”的運動，而且，承認“不論有什麽迫害，是相當深刻地滲入人心了”。

1909年的元旦，他是在失業中迎來的。此時，他一文不名，感慨萬端。在當天的日記里，他就一個勤勞的家庭，僅僅靠一個人的十五至二十圓的工薪維持生活，也和富人一樣過除夕，這該是個多麽“可怕的除夕”。這勤勞無辜的一家之所以落到這種不合理的境遇的根源，他說，“當然是由於社會組織的不良。不良的社會該怎麽辦呢？沒有別的辦法，必須破壞它。破壞，破壞！除了破壞，還有什麽。”“現在，社會主義的研究時代已過，到了研究其實現手段的時代了。”他的認識，當然還不是歷史唯物主義的科學社會主義，但難能可貴的是，他把當時的社會問題，提到社會組織制度的高度上來，把對一般的社會主義理論研究，提到革命實踐的高度來。他明確地認識到，像他那樣不幸的境遇，其根源在不合理的社會組織，而解決這一問題的唯一辦法，就是破壞那不合理的社會制度，就是要革命。這是石川啄木思想發展的一個新的高度。他在小樽經常與小國等友人圍著火盆，暢談、辯論，總是不知不覺中轉到社會主義等問題上來，往往談到更深夜半。這對他的思想認識的提高起了重要作用。一家人正在他失業後的窘境中掙紮著，1月19日，經友人的介紹，他才找到了一份工作。於是，他告別了老母和妻女，冒雪動身到更為偏遠荒涼的釧路去，到那里就任《釧路新聞》的記者。剛剛團聚的一家人，又由於生活所迫，不得不分開了。

釧路新聞社，是一個名叫白石義郎的社長經營了十多年的報社。這次，他為了競選眾議院議員，將這個報社加以擴建。啄木到職後，得到了這位社長的賞識，名義上是三版的主任，實際上是總攬一切編輯事務。知遇之情，使啄木幹勁倍增，展開了多方面的活動。

《釧路新聞》的競爭對手是當地的《北東新報》。啄木設法改革報紙的版面，新設了一些吸引人的欄目。在“雲間寸觀”欄里，他以“大木頭”為筆名，撰寫政治、經濟、外交等方面的評論文章。在“釧路詞壇”欄里，除詩歌作者的投稿外，有時他自己也寫作。在“平康艷事”欄里，登載一些花街柳巷的記事。為了采訪這方面的動態，啄木開始進出於妓樓酒館，認識了一些藝妓，如建立了友誼的“小奴”，也了解了這些不幸婦女的悲慘遭遇。由於版面的活躍，這份報紙很快就得到當地人們的好評，啄木因此也受到了報社內外人士的敬重。社會應酬頻繁的記者生活，使他忙碌異常。在應邀出席“愛國婦女會”的集會上，他曾即席發表過《新時代的婦女》的演說，提倡婦女解放。第二天，這一演說見報後，驚動了當地的婦女界，產生了較好的影響。他在致友人信中，談到了這時的情況。他說：“每晚出入於淺酌低唱之境”，興奮之余，竟“白眼觀世界，豪語空四鄰”。然而，杯觥交錯、醇酒美人的生活，沒有一刻使他從自己的痛苦中解脫出來。因為，他的痛苦深刻而且復雜，主要有擺脫不掉、解決不了的家庭的經濟生活負擔；有作為一個地方報紙記者的空虛感；有得不到專心致志從事文學事業的苦惱；有對人生理想認識上的矛盾等等。他在二月里寫的語錄體隨筆《案頭一枝》中，反映了他對人生和文學的見解。首先，他對社會人生的觀察，接觸到了本質的現實，將革命視為社會現實發展的必然。他說：“每當擡眼觀察社會時，幾乎使自己的眼目眥裂，閉目靜思社會時，心因羞愧而黯然，不知如何改變此社會。每念及此，我的耳朵便聽到革命之聲，我的眼睛便看到革命的血。”但是，他又擺脫不了尼采等人的影響，仍把社會問題的解決，去依靠所謂“理想的人格”，因此，他沒有探索到社會革命的真正出路。其次，他對自然主義文學持有較為正確的理解。這時，自然主義文學正在興起，而且呈現了繁榮的局面。文藝評論界以《早稻田文學》為代表，發表了一系列的討論文章，引起了石川啄木的極大關註。他先是肯定自然主義文學在追求“純凈自然的真”、在暴露社會現實中的反對舊道德、舊秩序、舊習俗的精神，又批判了這一文學主張任其自然、在現實問題面前的怯弱無力，表現了“現實暴露的悲哀”。這是他接近自然主義文學和日後進行深刻批判它的認識基礎。最後，由於認識上的矛盾和深化，他在人生態度上表現了惶惑、悲觀的情緒。他懷疑知識的有用性，他否定自己的探索。他嘆息自己“敝衣破帽，徒追蹤雲水，而放浪天下”，但是，他卻不消極、頹廢。他的前進的精神反映了他的思想正在向縱深發展。