他認為，應盡情地舞，自己還穿上女人的和服單衣，系上絲綢的帶子，戴上斗笠，和人們一起舞。他指出，這比那些明里不許學生參加舞蹈，自己卻暗地里飲酒歌舞、尋釁吵架的老師的作風對兒童的影響不知要好多少倍。出自同樣的考慮，他還和學生一起野遊，共同欣賞大自然的美。他認為，這樣和兒童打成一片，在兒童的內心深處，會起到良好的作用，可以培養出豁達、誠篤和富有自治精神的人來。不過，從成規戒律的角度看，這些做法都是荒誕不經的行為，因此，也遭受那些保守者的物議和反對。但他全無顧忌，認為應該做的，就努力做下去。他覺得，在教育學生的工作過程中，反而會從學生那里受到更大的教益，這是世界上難得的幸福。石川啄木出任代課教員前後，在他的文學事業上，出現了一個顯著的變化。他從詩歌向小說過渡，從浪漫主義向自然主義轉變。

從他的日記和書信看，啄木一向對小說並不十分關心。然而，在這年3月6日的日記里寫道：“自己到現在受了很大的刺激。今後，必須安靜地思考，而且必須寫，必須寫小說。”於是，他積極地讀起小說來，如列·托爾斯泰的《疏沁》、斯托夫人的《湯姆叔叔的小屋》、高爾基的《福瑪·高傑耶夫》、《奧洛夫夫婦》等。高爾基的短篇集，曾經使他感動得流淚。福瑪·高傑耶夫的形象，給他留下了極其深刻的印象。因為，他從自己的生活中，發現了同樣的人物。

我們從啄木的小說《送殯的隊伍》里，可以看到高爾基作品的影響。另一方面，他對本國的小說也留心研究起來。他認為“……只有夏目漱石、島崎藤村二氏是具有學識的作家，因而值得註意。其余都不成。夏目氏有驚人之才，但卻無‘偉大’。島崎氏很有希望，《破戒》確實超群，然而，卻不是天才，不是革命健兒。”這評論可以說是一針見血。6月10日起，學校放兩周農忙假。他趁機到了東京，在新詩社逗留了十天。他回鄉後下決心寫小說。“今後，我也真的要寫小說了……詩歌方面，我想暫時要稍稍放放再說了。”“我也能寫小說！”他就這樣在文學事業上轉向了新的領域，開始寫起小說來。從7月到11月，他寫了《雲是天才》、《面影》和《送殯的隊伍》三篇小說。後者發表在同年的《明星》雜志十二月號上。這些小說，還帶著他初期的浪漫主義特色。這在《雲是天才》里表現得很明顯。這篇小說主要以他做代課教員時的體驗為基礎，寫主人公在學校里和學生一起，為改變學校的保守落後，破除舊秩序、舊傳統而奮斗的情況，表現出一種浪漫主義的反抗精神。他在日記中曾說：“這是蓬勃的革命精神在一個青年心中渾沌地沸騰著的時候寫的作品，可以說它是報道革命大破壞的曉鐘。其中的主角就是我自己，此外盡是一些奇怪的人物。我寫著，精神就感到特別興奮。”小說在思想上、結構上也還存在一些問題，還不夠成熟。不過，這種洋溢著浪漫主義反抗精神的作品，沒有得到日本文壇的重視。《面影》在函館大火中燒掉，內容不詳，《雲是天才》、《送殯的隊伍》都是未完的作品。他這次在小說寫作上沒有獲得成功。

這時，他的家庭負擔越來越沈重了。1906年底，妻子在娘家生了長女京子，又添了一口人。更嚴重的是宗教院雖然在年初赦免了他的父親，卻始終沒有允許他們全家回到寶德寺居住。村民因為這件事分成了兩派，斗爭得非常激烈。他的父親忍受不了一部分村民和對立派對他的精神迫害，再一次地離家出走了。回寶德寺居住一事到此宣告失敗。澀民村怎麽也住不下去了，啄木決心離開家鄉，到當時新開發的北海道去謀生。為此，他向學校提出了辭職書，但同時又率領學生到四里外的地方，指示他們進行三天的罷課活動，反對那個庸俗的校長。學生們列隊唱著歌，返校後就按照啄木的指示行動起來。村中因此大嘩，結果，校長被調走，學生的斗爭得到了勝利，啄木也被免職。這在學校教育上，固然是一次要求革新的斗爭，而對那些排擠和迫害他們的反對派，也未嘗不是一次有力的回擊。1907年5月，他將妻女安排在嶽父家里，將老娘寄托給鄰村的友人，自己帶著妹妹，永遠地告別了生他養他的故鄉，踏上顛沛流離的旅途。

像被人拿著石塊追趕似的，

那離開故鄉的悲傷，

總也沒個消失的時候。

渡過了津輕海峽，就到了荒涼的北海道。在函館，他受到了友人的歡迎。雖然是一家離散，想來不禁悲從中來，但這時，他不免心懷一種浪漫的激情，倒想以一個“無家的流浪逸民的姿態，在這北海之濱開拓新的命運”。由於友人的關照，他很快做了函館商工會議所的臨時雇員，幫助抄制選舉人名簿，暫時維持生活。同時，從第六期起，接編了文藝雜志《紅苜蓿》（這是當地的文學團體《紅苜蓿》發行的刊物），並在這份刊物上發表了他的小說《漂泊》，以及文藝時評、短歌等。後經友人斡旋，六月中旬，做了彌生小學校的代課教員，月薪十二圓。這是一所規模較大的小學，教職員十五人，學生千余人。他在這里，想要將在故鄉不被采納的教育理想付諸實現。在這里他結識了學校的女教師桔智惠，二人友情深厚，後來也一直通信，在不少的詩歌中，啄木表現了對她的愛慕和懷念。在《一握砂》里，他寫道：

冰冷潔凈的大理石上，

春天的陽光靜謐地照著，

我是這樣的感覺。

如同專門吸取世上的光明一般，

那黑黑的瞳仁，

而今猶在眼前。

當初沒有來得及說的，

那緊要的話語，

如今還存在心里。

就像山里的孩子，

想起了山，

悲哀時就想起了你。

聽說你病了，

聽說你好了，

三千里外我神魂顛倒。

臨死前想再見一面，

這樣說，

你也會微微點頭的吧！

石狩市郊，

你家的

蘋果花落了吧！

七月，他的妻子帶著女兒，和老母親先後來到了函館，租了房子一起居住。分散了的一家又團聚了。為了養家糊口，八月起他又兼任了函館日日新聞社的特約記者，月薪十五圓，就職以後，他馬上為這家報紙編起“周一文壇”、“每日歌壇”兩個欄目來。他情緒飽滿地從事講解、評論短歌和文壇的工作。誰知剛剛安定下來的生活，卻被一場無情大火給破壞了。8月25日夜，函館發生大火，全市燒去五分之四。學校、報社都已燒掉。函館幾乎成了一座死城。他的家雖然幸免，但他的職業，他的希望和一切卻都燒毀了。他為自己的不幸命運而流淚。這時，與謝野夫婦來信，邀他去東京。他雖然有心前往，卻缺乏足夠的信心。於是，便和《苜蓿社》同人一起到了劄幌。九月，經友人介紹，他做了當地的《北門新報》的校對員。

在劄幌，他結識了兩個友人。一個是民謠詩人野口雨情（1882—1945）。

他二人性格相投，一見如故。他說：“野口君和我的交情，宛如已有十年。”另一個是曾經介紹他進《北門新報》的小國露堂。他們之間，“意氣投合”，經常在住處一起盡情地討論社會主義問題。這些活動對提高啄木的認識，起了關鍵性作用。9月21日的日記有這樣一段記載：“夜小國君來，在向井君室內，關於小國君的社會主義，大肆談論。所謂社會主義，這是我經常加以冷笑的。然而，小國君所談的，有見識、有雅量，在某種意義上說，是不能不贊同的。社會主義主要是低級的問題，不過也是產生於必然的要求。這一點，經過這一夜的討論統一了。小國君是我黨之士。這夜頗快活。……”在給友人信里，他贊許小國是一個“純正的社會主義者，坦率而有骨氣，剛直不阿”石川啄木從精神高於物質的形而上學觀點出發，將思想、精神方面的問題劃為高級問題，將經濟、物質方面的問題列入低級問題。重要的是，他承認社會主義是出之於人們現實的、迫切的“必然的要求”，而“不能不贊同”。可以說，這是他擺脫“冷笑”的態度，開始接受社會主義思想的第一步，是石川啄木思想發展的一個重要轉折點。這和他清貧的家庭境遇，遭受迫害、排擠的社會地位，以及艱難困苦的生活經歷密不可分。