本來打算在釧路新聞社幹上三年二年，手中有了積蓄，除還清宿債，安家度日，還可以專心致志地從事創作，甚至是積存自費出版的資金。但是，文壇上日趨繁榮的形勢，強烈地刺激了他的文學事業心。他不甘於過這種地方記者的“無目的”的空虛生活，他要實現自己的文學理想，幾經考慮，終於決定離開釧路到東京去。他“千思萬想之後，覺得首先應走的只有小說這一條路”。他要在小說創作上孤註一擲。他認識到“這次進京，實際上，是啄木一生的死活問題”。於是，在1908年4月5日，他乘船離開釧路回到函館。在函館得到宮崎郁雨的關照，將家屬由小樽遷到那里，便含淚只身渡海，再次奔向東京，結束了他在北海道的顛沛流離的生活。“我也能寫小說”

啄木搭船先到橫濱市。這里有個新詩社的同人，名叫小島烏水，是正金銀行的科長。他們一見面，就自然而然地談論起文壇的動向來。小島向他談到對自然主義文學的興盛之後，估計詩歌將被散文所壓倒。他認為“不久的將來，作為自然主義的反動，新浪漫主義一定興起”，而且，還談到了二葉亭四迷（1864—1909）的作品給文壇帶來新鮮感等等。他的這些見解對啄木很有啟發。四月二十八日傍晚，啄木到了東京。他先訪問了與謝野夫婦，也和他們談論了文藝界的現狀。最使他感慨不已的是那個曾在詩壇風靡一時，發出“虎劍調”的歌人與謝野鐵幹，他贊揚了夏目漱石（1867—1916），批評了島崎藤村（1872—1943）的小說《春》（1908），認為這是一部失敗的作品。啄木從他身上看到了年僅三十六歲的壯年人的衰老相。正像以他為首的“新詩社”的命運一樣，自從年初批判了自然主義文學以後，卻在整頓自己的陣容中引起分裂，一批青年詩人，如吉井勇（1886—1960）、北原白秋（1885—1942）、木下圶太郎（1885—1945）、長田秀雄（1885—1949）、長田幹彥（1887—1964）等七人退出了《明星》，而從此一蹶不振。他在與謝野家中，臨時幫助他做些《明星》雜志的校對、發行工作。這期間，他曾訪問過一些作家，如生田長江（1882—1936）、森田草平（1881—1949）等，接觸了一些朋友。他的朋友都勸他保持與新詩社的關系而另尋途徑。事實上，這時他已經有意識地接近新詩社所反對的自然主義文學，而且，決心從小說著手，來實現自己的文學理想了。5月2日，他曾應著名作家、詩人森鷗外（1862—1922）的邀請，出席他主持召開的“觀潮樓歌會”。這件事在石川啄木來說，應該是一個榮譽。這一“歌會”，是森鷗外邀請了“竹柏會”的佐佐木信綱（1872—1963），“新詩社”的與謝野鐵幹，和“根岸派”的伊藤左千夫（1865—1913）三人，從明治四十年（1907）三月起，於每月第一個周六召開的短歌會。他企圖通過這一活動，調停明星與根岸兩派之間的尖銳對立關系。這是一種文藝沙龍性質的集會。會上曾以“角、逃、取、壁、嗚”五字寫作短歌，啄木在會上獲得了僅次於森鷗外的好成績，在一些短歌名手當中居然名列前茅，對他確是一個有力的鼓舞。這次會後，森鷗外曾說：“石川君的歌曾是我最愛讀的。”這更是一個非同小可的鼓勵。以後，啄木曾幾次出席這個歌會。這些活動增長了他對短歌的熱愛和信心。另外，啄木還曾為“新詩社”所屬的“金星會”審閱短歌的稿件，換取些零用錢。盡管如此，他的志趣卻不在短歌方面，他一心要從自然主義小說方面打開出路。到東京以後，起初他只好寄居在與謝野夫婦和金田一京助的住處。這終究不是辦法。他只好自己租房居住。然而，這時他兩手空空，一貧如洗，怎麽付得起房費？後來，總算靠好友金田一京助的幫助，遷到他住處的樓上，才算有了立錐之地，從此開始專心致志地寫作。他很清楚，這是他打開文學出路的背水之戰。因此，他非常勤奮，在大約一個月左右的時間里，先後寫了五篇小說，估計有十二萬字左右。其中《母親》一篇，因原稿散失，內容不詳。《菊池君》和《醫院之窗》兩篇，都是以其在釧路時期的生活經歷為基礎。前者以釧路的《北東新報》的記者菊池宗武為原型，描寫了這個性格古怪的落魄者。不過，實際上在表現人與人的關系中，“我”和菊池君的關系成為小說的主要內容，而“我”的經歷，就是作者的經歷，因此，小說竟帶有濃重的自傳色彩，故事沒有一個可觀的結局就中途擱筆了。《醫院之窗》是以石川啄木在釧路的同事，報社外勤記者佐藤衣川和醫院的護士梅川操的事為基礎進行創作的。據說，這是從俄國作家陀斯妥耶夫斯基的小說《罪與罰》，島崎藤村的小說《破戒》（1906）里得到的啟發。他在這篇小說里，深刻地揭示了小說主人公野村良吉的內心斗爭，展現了他性格中的矛盾。這種寫法，在當時的自然主義小說里是不多見的。至於《天鵝絨》和《兩條血跡》這兩篇，都是以他的故鄉澀民村為背景，摻和著啄木少年時期的生活經歷，展現了那里的農村和少年們的生活面貌。這些小說，雖然在藝術性方面還存在著一些不夠成熟的弱點，如情節缺乏曲折，結構不夠緊湊，敘述平板拖沓等，但是，作者在追求表現的真實性中，著眼於現實社會中普通群眾的生活和遭遇，比較註意人們內心世界的發掘。富有社會性、思想性和生活氣息的小說內容，在當時那些只著重描寫身邊瑣事，追求庸俗猥瑣趣味的自然主義風氣中，卻是別具特色的。

為了換取活命的口糧，他將這些小說分別托金田一京助、生田長江、長谷川天溪等人奔走推薦，然而，這些作品沒有受到人們的青睞，只有那篇托森鷗外推薦的《醫院之窗》，好歹算是以低廉的稿酬賣了出去也終未發表外，其余的都無人接受。看來，這一個月的心血，幾乎付之東流了。他原以為只要認真地寫，就可以發表，就可以換得稿酬維持生活。這種天真的想法落空了。他嘗到了文筆生涯的辛酸。而且，這是背水一戰吶！一個月的窮困、失眠和疲勞，不能不促使他對自己的才能，對文學的希望產生懷疑。在一則日記里，他寫道：“黑暗中在路上走著，我怕起來了。由於好久沒有走路而踉踉蹌蹌，眼睛似乎已經凹陷。我這樣認真地寫，煙錢和稿紙都已用盡，房費當然付不起了。正想著，弦月西斜了，那副令人憎惡的樣子。從明日起，要寫也沒有紙，墨水也不多了。”賣出的小說稿酬，一時又不付給，這燃眉之急如何解決，他怎麽也沒想到竟然落到如此悲慘的境地。