進了中學以後，他寄居在大姐定子的婆家田村氏的家裏。這兒姓堀合的鄰居家裏，有個漂亮的少女，名叫節子，比啄木小一歲。她是當地惟一的教會女子中學的學生，是個具有新思想的少女，不僅對音樂有興趣，而且富有文才。啄木的天才，也引起了她的愛慕。兩個少年男女，很快就陶醉在初戀的美酒之中。這一段生活，在啄木日後的創作中留下了不少甜蜜的回憶。

有一天，憶起了那個夜晚

我初次向友人，

公開了我的戀愛。

秋天一到，

戀心片刻不消停，

夜裏睡下，還時時聽見雁叫。

這樣的熱淚，

只是在初戀時有過，

以後再也沒有哭的日子了。

先懂得了，

戀愛的甜和苦，

我也比別人先老了。

他在熱戀之中，絲毫沒“老”，一直激情滿懷。這時，索然無味的學校生活，使他感到厭倦，他懷疑自己的學習究竟是不是值得。這是啄木思想中第一次出現的苦悶和思索。

在這所盛岡中學裏，新舊兩派教師在鬥爭著。新教師進校之後，總是被當作外來人而遭到排擠。不到兩年的時間，新教師就被擠走了二十七人，因此，經常出現新舊不接，無人教課的現象。另一方面，舊派教師不僅學識水平差，而且，循規蹈矩地根據官方的《教育勅諭》的規定，以忠君愛國、孝悌仁義的封建道德為教育的基本方針，而在教學中強調傳統的、保守的“精神教育”。這樣一來，要求新思想、新知識的學生大為不滿，就在啄木讀三年級的時候，校內爆發了一次罷課風潮。這是明治三十四年（1901）二月的事。學生中以三、四年級為核心，迫使校長作教育上的根本革新。於是，校內的師生分成了兩派，罷課運動一直持續了十多天。這時的石川啄木，出於滿腔的正義感和浪漫主義的反抗精神，積極地參加了這次鬥爭。他堅定地站在新派師生一邊，並且是三年級學生中的領導者之一。後來，他回憶說：

如今想起那次罷課，

心血已不那麽沸騰了；

暗自地倒覺得寂寞。

那時，他熱血沸騰，意氣昂然地起草了質問校長、要求革新的文章，在同學中間開展了轟轟烈烈的鬥爭。結果，舊派教員大部分被調走，校長也撤換了，只是，三年級的一名學生作為罷課運動的主謀被勒令退學。獲得勝利的學生受到了鼓舞，啄木追求民主和進步的鬥爭精神也因之增強了。但是，新任校長到校以後，卻致力於制定校規、整頓紀律，強令學生就範，把他們又緊緊地束縛在反動的教育方針和死讀書的桎梏之中。這一時期，社會上還發生了兩起重大事件。一件是足尾銅礦汙染事件。早在明治二十四年（1891），櫪木縣足尾銅礦的工業廢水就汙染了渡良瀨川沿岸一帶，農作物受到了嚴重的損害，受害農民的代表雖然向眾議院提出過質問，但是，問題一直得不到解決。到了明治三十年（1897）五月十日，當地農民忍無可忍，起而抗爭。明治政府只是命令礦主設沈澱池排除礦毒，但這並不能從根本上解決問題。另一方面，竟派出大批憲兵鎮壓進行抗爭的農民，並對他們進行起訴。這就充分暴露了明治政府的反動本質。眾議院議員田中正造主持正義，為農民多方奔走，並不斷揭露資本主義的罪惡，但結果無效，遂於明治三十四年（1901）十月，憤而辭去議員職務，向明治天皇直接申訴。因此，引起社會人士對農民的同情。這時，輿論沸騰，也激起了那些熱血青年的正義感。啄木對此，自然也很關心。他在《白羊會詠草》（1902、1）裏有一首短歌寫道：

傍晚的河畔，

蘆葦枯萎而死，

血泊中百姓呼叫的悲慘喲！

啄木對不幸的勞動人民慘遭屠殺表示了同情。

正在這時，又發生了另一起惹人註目的事件。為了準備對俄國作戰，某步兵第二大隊在明治三十五年（1902）一月二十三日於青森縣八甲田山一帶冒雪行軍，在嚴寒地區進行作戰訓練中，因暴風雪竟凍死七十余人。這件事使日本輿論大嘩。這對開始關心社會問題的石川啄木，也產生了很大的沖擊。他和一些同學（聯盟會成員），當即發行“號外”，報道這一悲慘事件，並且，以所得的錢款作為義捐，慰問那些因銅礦汙染而受害的家屬。這兩起事件，使十六歲的石川啄木擴大了視野，是他走向社會，思想向前發展的有力啟迪。但是，石川啄木將自己的學習放松了。他感到學校生活枯燥無味，因此，經常曠課，嚴重的時候一個月竟只出席兩三天。有時，他從教室的窗戶逃了出去，一個人躺在舊城址睡覺。或者，獨自仰望太空靜靜的遐思；或者，跑到什麽地方偷偷地看自己感興趣的書。因為這些行為，他曾兩次受到學校的批評。

他的數學成績本來就差，加上曠課較多，就更拉了下來。由於應付數學考試，他在五年級的上學期考試時，竟因舞弊違犯了考試紀律，再一次受到學校的批評。一個在小學被譽為神童，中學一、二年級成績尚屬上等的學生，為什麽會變得這樣呢？這固然和他過早的戀愛和繁重的文學活動有關，但是，更為根本的原因，還是他對當時的學校教育的失望。不過，他卻不是一個鬼混的學生。他熱愛並追求知識，讀書常到夜半兩三點鐘，可以說是嗜書如命了。

往往清晨醒來，已經是上課的時候，就匆匆忙忙跑進課堂。遲到了還不算，而且一坐下就打起哈欠來，越是認真地聽，就越困倦。既然學不下去，又得勉強支持到下課，他便索性在筆記本上寫起他心愛的“和歌”，或者在物理課堂上，偷偷地看起美學書來。有一次，在語法課堂上，教師問起他動詞的變化時，他回答不出來，卻竟說：“語法這種東西不過是使用那一國語言的作者和讀者之間的規約，能夠正確無誤地寫文章的人，不必要去記那些東西。”他這樣為自己辯解還不算，接著就更放肆地說：“所以，什麽四段活用，十段活用，甚至百段活用，我都不懂。”（當時的語法書將日語動詞的變化和用法中的一種，稱為“四段活用”，現在，通常稱為“五段活用”。）這種恃才自傲的不禮貌態度使那位教師非常惱火。這也可以看到當時啄木奔放不羈的性格和焦躁不安的表現。啄木既然不能從課堂上得到自己感興趣的東西，課堂學習便成了他的思想負擔。他認為，“應該根據自己的信念，不斷前進，完成與大宇宙合為一體，”從而“建設自己的理想鄉”。他要抱著這種態度探求人生及其出路，怎麽還能夠安心地在課堂上學習下去呢？明治三十五年（1902）十月一日的《明星》雜誌上，第一次登載了他的一首短歌，署名“白蘋”。這是他一生中的一個重大事件。事過不久，他就突然以“家庭中的某種原因”而申請退學。這離畢業僅差一個學期。從此，他結束了自己的學生生活，貿然地踏進了社會的大門。後來，他在回憶自己的這段學生生活時，曾有這樣兩首短歌：

一位老師告訴我，

有人自恃其才，

竟誤了前程。

無非是要得到一個人，

竟以此為宏大的志願，

這是年少時的過錯。