當天晚上，紅娘又來了，拿著彩色信紙交給張生說：「這是崔小姐讓我交給你的。」看那篇詩的題目是《明月三五夜》，那詩寫道：「等待月亮移至西廂，迎著夜風，窗戶半開。花影映照在牆面上，隨風拂動，不禁讓人懷疑是郎君來了。」張生稍微明白了詩的含義，當天晚上，是二月十四日。崔鶯鶯住房的東面有一棵杏花樹，攀上它可以越過牆。

陰曆十五的晚上，張生便爬上那棵樹翻牆而過。到了西廂房，一看，門果然半開著，紅娘躺在床上，張生很吃驚。紅娘十分害怕，說：「公子怎麼來了？」張生對她說：「崔小姐的信召我來的，你替我通報一下。」不一會兒，紅娘又來了，連聲說：「來了！來了！」張生又高興又害怕，以為一定會成功。

等到崔小姐來了，她穿戴整齊，表情嚴肅，大聲數落張生說：「哥哥幫忙，救了我們全家，這是極大的恩情。因此家母把幼弱子女託付給你，為什麼叫不懂事的丫環，送來淫亂放蕩的詞句？開始是保護別人免受兵亂，這是義，最終乘危要脅予取予求，這是以亂換亂，二者又有什麼差別？假如不說破，就是掩護別人的欺騙虛偽，這是不義；如果向母親說明這件事，就辜負了人家的恩惠，不吉祥；想讓婢女轉告，又怕不能表達我的真正心意。因此借用小詩，願意自己來說明，又怕哥哥有顧慮，所以使用了旁敲側擊的語言，以便使你一定到來。如果做出不合乎禮節的舉動，能不心裡有愧嗎？只希望用禮節約束自己，不要陷入淫亂之中。」說完，馬上就走了。張生愣了老半天，不知道怎樣才好，只好又翻牆回去了，於是徹底絕望。

一連幾個晚上，張生都靠著窗邊睡覺，忽然有人叫醒了他。張生驚恐地坐了起來，原來是紅娘抱著被子、帶著枕頭來了，安慰張生說：「來了！來了！還睡什麼覺？」於是把枕頭並排起來，把被子搭在一起，然後就走了。張生擦了擦眼睛，端坐著等了半天，疑心是在做夢，但是還是穿戴整齊，恭恭敬敬地等待著。不久之後，紅娘就扶著崔鶯鶯來了。到了之後，崔鶯鶯顯得妖美羞澀，和順美麗，柔弱得好像支撐不住身子，跟從前的端莊模樣完全不同。那晚是十八日，斜掛在天上的月亮非常皎潔，靜靜的月光照亮了半床。張生不禁飄飄然，簡直疑心是神仙下凡，而不是凡間的人。過了一段時間，寺鐘響了，天將大亮。紅娘催促快走，崔小姐嬌滴滴地哭泣，聲音委婉。紅娘又扶著走了。整個晚上鶯鶯沒說一句話。張生在天濛濛亮時就起床了，自己懷疑地說：「難道這是做夢嗎？」等到天亮了，看到胭脂印子還留在臂上，衣服也隱隱露著香氣，而床褥上的淚痕還微微晶瑩發亮。

此後十幾天，鶯鶯又全無消息。張生就作《會真詩》三十首，還沒作完，紅娘來了，於是交給她，送給崔鶯鶯。從此鶯鶯又允許了，早上偷偷地回去，晚上偷偷地來相會，一塊兒安寢在以前「西廂」那地方，歡聚幾近一個月。張生常問鄭姨母的態度，鶯鶯就說：「我沒有辦法告訴她。」張生便想去跟她當面談談，促成這件事。不久，張生將前往長安，先把情況告訴崔鶯鶯。崔鶯鶯幾乎沒有任何責難的話，然而憂愁埋怨的表情令人動心。預定要走的第二天晚上，鶯鶯都沒有來。張生於是向西出發了。幾個月後，張生又來到蒲州，跟崔鶯鶯又聚會了幾個月。

崔鶯鶯字寫得很好，還善於寫文章，張生再三向她索要，但始終沒能得到。張生常常自己用文章挑逗，崔鶯鶯也不大看。大致而言，崔鶯鶯出眾之處，技藝極高卻表現得好像不懂；言談敏捷雄辯，卻很少應酬；對張生情意深厚，然而卻未曾用言詞表達；經常憂愁羨慕隱微深邃，卻常像無知無識的樣子；喜怒之情，很少顯現於外表。有一天夜晚，她獨自彈琴，心情憂愁，彈奏的曲子很傷感。張生偷偷地聽到了，請求她再彈奏一次，卻始終沒再彈奏，因此張生更猜不透她的心事。