啄木對《昴》的這種思想藝術傾向是不滿意的。盡管他要努力改變它，但卻無能為力。他自己雖然也還寫些詩歌，但是，他對小說仍不死心。在《昂》的創刊號他寫了短篇小說《赤痢》。這篇作品寫的是巖手郡的一個偏僻山村。秋末，這里發生了痢疾。全村總共四百多人，患者竟達102 人，疫情的嚴重可想而知，派來的警察和醫生都無濟於事，而且，“巡警比疫病更令人討厭”。死者一天天多起來，恐怖統治著整個山村。村民中有相信巫女去祈求狐仙的，這也沒有得救；年輕的天理教傳教士乘機宣傳，讓人皈依天理，但是，就連他的情婦也沒有逃脫赤痢的魔掌。作者從這場天災人禍的困境中，突出地表現了日本農村的貧困、落後和愚昧，以及農民在災禍來臨時的無能為力。作品有力地揭穿了宗教的虛偽和欺騙，以及警察等的反動本質，表現了作者對人民群眾命運的關註和同情。這一富有社會性的內容，說明啄木觀察、理解社會生活的深入和他的思想認識的提高，也使這篇小說同那些自然主義小說，尤其是那些“私小說”區別開來。後來，他又寫了《足跡》、《明信片》等小說。這也都是以自己的經歷為內容的試作。在《足跡》里，他以自己做代課教員，帶領學生罷課，直到提出辭職書的經過為基本內容，本想寫成“自敘傳”一類的作品，因而，寫得認真刻苦，但卻被《早稻田文學》評為“誇大妄想狂”。這使得他一連三、四個月，幾乎對小說失去自信。1909年3月1日，他做了東京朝日新聞社的校對員。月薪二十五圓，加上夜班費每次一圓，平均每月可有三十圓的收入。從此，他打下了“在東京生活的基礎”，自然是高興萬分。但是，他積欠的債務較多，生活也不寬裕，加上他這時，開始了放蕩不羈的生活，不僅給釧路的小奴的匯款已浪費過半，而且，連預支的工薪也往往所余無幾。社會的壓力，家庭生活的負擔，使他仍沒有從痛苦中解脫出來。本來，固定的職業和收入，可以使他在艱苦中把生活穩定下來。然而，他的思想變了，生活作風變了。他不顧自己手中拮據和家庭負擔，甚至預支借款，頻繁地接觸私娼，去過買笑生涯，靠這種背棄夫妻愛情的放蕩行為，去換取一時的精神安慰。這一階段的思想和生活，他都赤裸裸地寫在一本用羅馬字拼音寫成的《羅馬字日記》里。這七十五天的日記，反映了他所謂的尊重個人意志，改善並建立自由的生活和思想的精神狀態。這實際上，是他的思想中的消極因素，“虛無”、“盲動主義”的一種表演，是他的思想發展中的一次最激烈的矛盾斗爭的突出表現。從日記里，我們可以看到他的內心矛盾和斗爭。他一方面愛自己的父母妻子，經常思念他們，也曾為撫養他們而流浪奔波，嘗盡人間的辛酸。家庭倫理觀念要求他繼續含辛茹苦、全力以赴地考慮生計之路；另一方面，他強調自己正是青春年華（二十四歲），要“最大膽、最露骨、最深刻、最廣泛地品嘗人生的喜怒哀樂”，要自由不羈地生活。這就勢必觸及家庭、婚姻制度和倫理道德觀念而發生沖突。不過，他也知道，家人的團聚不可能使他的生活好轉，婆媳不和會使他的苦惱有增無減。他心里清楚，要過自由而合理的生活，在那個社會，單靠個人的努力是建立不起來的，不管他是以什麽面貌和姿態出現，孝子也好，良夫也好，甚至是“年輕的虛無主義者”，“悖德主義者”，或者以“鐵石心腸”將所謂“人的美德，統統棄之如塵土”的“強者”也好，都不可能解決他的痛苦。“我為什麽必須由於父母妻子而受束縛呢？父母妻子為什麽必須做我的犧牲品呢？不過，這和我愛父母、節子和京子，自當別論。”他認為，“夫婦是多麽愚蠢的制度”，“現在的夫妻制度——一切的社會制度無一不是錯誤的。”性生活的放蕩，並沒有達到他要求精神安慰的目的。這一段反常的生活經歷，使他在受良心的不斷譴責中，從個人的境遇，把問題引向了對社會制度的思考，也是他思想發展中的一次躍進。他之所以用羅馬字拼寫，目的在避開人的眼目，尤其是他的妻子節子。人們看不懂他自己寫的日記，他就可以忠實而詳盡地記述一切，坦白而無所顧忌地分析透露內心的活動，為自己造成一個靜觀的世界，馳騁自己的思想，省察自己的生活。而在客觀效果上，他用羅馬字拼寫，必須改變他一向愛用的漢文調和美文筆法，而用淳樸的生活語言，作生動的記述。這也未嘗不是他文風轉變的一次嘗試。這些日記，現在在日本被作為啄木的理想實驗和文學實驗，不僅是研究啄木的珍貴資料，而且，也是難得的日記文學作品，因此，被推為“日本日記文學的最高峰之一”，“日本近代文學的光榮，必須列入最高傑作之一”（桑原武夫；《啄木的日記》）

六月中旬，由官崎郁雨將他的家屬從函館送到東京，在本鄉區弓町賃屋居住。離散的一家又團聚在一起，啄木也總算有個家了。從此，他結束了那段放蕩不羈的生活。但是不久，婆媳不和又使他陷入極度的苦惱之中。十月二日，妻節子留下了書信，領著女兒回盛岡的娘家去了。啄木無奈，只好求金田一京助和新渡戶仙嶽幫助和調解。他自己也無心上班，每天無論白天和黑夜總以酒澆愁。十月二十六日早晨，節子領著女兒終於回到家里。她下定決心，今後不論婆婆說什麽，她都不動聲色地默默忍受下去。這件事的爆發，雖然早在意料之中，但卻給啄木以極大的打擊。

要找個地方玩到天亮，

一想起家來，

心就涼了。

人人都有個家，多可悲呀，

我像走進墳墓似的

回去睡覺。

家，不可能成為他撫慰創傷、休養心靈的場所，倒是一個欲離難舍、聚居不安的地方了。就在這年年終，他的父親從遙遠的青森縣回到了家。當然，這也不可能改善他家的狀況。在進東京朝日新聞社前後的一年里，前半年，他寫了一些詩歌和小說；後半年，主要寫作和發表了一些評論：《可以吃的詩》（原名《弓町通信》）、《胃弱通信》、《百回通信》、《偶感和回憶》、《文學和政治》、《一年來的回顧》、《煙卷兒》等。在這些論文和雜感式的評論當中，《可以吃的詩》具有代表意義。它比較全面地反映了啄木的詩歌觀。概括起來說，（一）對詩歌，他強調詩歌必須聯系實際生活，並有利於改善生活，反對為寫詩而寫詩的觀點。（二）對詩歌運動，他強調要從日本的社會現實出發，用當時的語言，作日本人的詩，反映時代精神。（三）對詩人，認為詩人必須改善自己，以切實的努力和勇氣，做真正的詩人，寫新的詩，反對尊詩，反對對詩人的特殊看法，反對頹唐。（四）對自然主義和自然主義文學運動，采取了“一分為二”的態度，既肯定其在革新中的意義，又從內容和方法方面加以批判。尤其是對自然主義作家的作品內容空洞，不幹預社會生活，回避“國家”的問題的“卑怯”和“虛偽”進行指責。（五）對文壇，指出缺乏像樣的批評，強調應將文學和國家及其前途聯系起來，等等。總的看來，啄木觀察分析問題，能從社會現實出發，表現了生活的觀點、社會的觀點和發展的觀點，並且，強調了人的因素和信心，強調了改善社會現狀，將文學和政治聯系起來，表現了進步的現實主義和民主主義精神。這說明，作為思想家、評論家的石川啄木，他已經和當初的浪漫主義詩人，後來的自然主義小說家截然不同，他的思想發展已經接近於成熟了。